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조운의 자(字)(본이름 외에 부르는 이름)는 자룡이다. 그러니 조운과 조자룡은 같은 사람이다. 그는 키가 8척(약 184㎝)에 이르고 위엄 있는 용모를 지녔다 한다. 조운은 원소가 다스리는 지역에서 태어나 자랐는데, 원소와 사이가 좋지 않은 공손찬 밑에서 일하게 되었다. 그래서 공손찬은 조운이 원소가 보낸 첩자가 아닌가 의심했다고 한다. 조운은 공손찬의 신임을 오랫동안 얻지 못했다.
이때 유비도 공손찬 밑에 있었다. 유비와 조운은 깊은 우정을 쌓았다고 한다. 얼마 뒤 조운은 공손찬이 자기를 믿지 않는 것을 더는 견디지 못해 공손찬을 떠나기로 했다. 유비는 그가 다시는 돌아오지 않을 것을 알고 차마 손을 놓지 못했다. 조운은 이런 유비에게 약속했다. 언젠가 유비가 큰일을 이룰 때 꼭 돕겠노라고.
몇 년 뒤 유비는 조조에게 크게 져서 어쩔 수 없이 원소에 의탁하게 되었다. 이 소식을 들은 조운은 유비를 위해 몰래 부대를 모으고 유비에게 충성을 다짐했다.
서기 208년 조조가 대군을 이끌고 유비를 공격했을 때다. 유비는 백성들과 함께 조조의 공격을 피해 길을 떠났다. 하지만 수많은 백성을 이끌고 가는 것이라 속도가 나지 않았다. 당량에 이르렀을 때 마침내 조조의 군대가 뒤쫓아 왔다. 유비는 혼란 속에서 가족과 헤어져 홀로 도망쳐야 했다. 이때 조운은 조인의 적진을 뚫고 뛰어들어 유비의 어린 아들 유산을 구했다. 그는 유선을 품에 안은 채 겹겹이 둘러싼 포위망을 뚫고 사라졌다. 사람들은 조운이 적에게 투항하러 간 것으로 오해했다. 하지만 유비만은 끝까지 그를 믿었다. “조운은 날 배반할 사람이 아니다.” 과연 조운은 유선을 데리고 나타나 유비의 신임에 보답했다.
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